迪马特奥虽然是地地道道的意大利国脚，但他却并非出生在亚平宁，而是出生在瑞士最北部的沙夫豪森，生日是1970年5月29日，少年时期就在当地的沙夫豪森俱乐部开启了自己的足球生涯。

踢中场的迪马特奥能攻能守，得分能力不俗。更可贵的是，他不仅能出任边锋，还能胜任中场核心的角色。当时的瑞士联赛技术含量并不高，身材魁梧的肌肉男才是主流。脚法娴熟的迪马特奥绝对是瑞士联赛中不可多得的人才，从来不缺追求者。他在沙夫豪森成名后，先是被苏黎世招入，随后成为阿劳队中场核心，并率队夺得联赛冠军。

此时迪马特奥的名气丝毫不亚于斯福扎，两人都算是瑞士联赛的明星球员。1993年夏天，两位中场一起告别瑞士联赛，斯福扎远赴德甲，迪马特奥则登陆亚平宁，成为拉齐奥队一员。

这一阶段的拉齐奥队，中前场的球员配置非常豪华，西格诺里、卡西拉吉、福塞、温特都是一流球员，迪马特奥和他们没费多大力气就形成了良好的化学反应，西格诺里数次获得意甲金靴奖，就是他们良好化学反应的最好证明。

不过，当时拉齐奥的进攻火力虽然强大，但防守却不太靠谱。一方面，拉齐奥培养的历史后卫内斯塔当时还是个新秀，根本靠不住。另一方面，迪马特奥刚加盟拉齐奥没多久，泽曼就来了。而泽曼作为主教练，是出了名的重进攻轻防守。拉齐奥的防线本来就不给力，换上这样的主教练，实在是雪上加霜。

想要夺得强调防守的意甲冠军，单靠强大的进攻火力肯定是不够的。因此，迪马特奥效力拉齐奥的那几年，根本无力争夺冠军。不过这支球队踢得确实不错，不仅进球多，而且有很多精彩的组合，谁也不敢小觑。即便是三条线都有巨星的米兰和尤文图斯，在面对拉齐奥的时候，还是要非常警惕。

至于本文主角迪马特奥，在泽曼手下踢得十分开心，他和福塞、荷兰国脚温特组成了三中场的常规首发阵容。从战术地位上来说，迪马特奥更高，他是当时拉齐奥的中场核心，温特和福塞都是他的边锋，虽然没能带队夺冠，但始终保持着联赛前四的水准，下限也相当高。

意甲四强球队的核心中场，在任何一个年代都会受到瑞士队的重视，更何况是在意甲被称为小世界杯的年代。当时的瑞士足协自然是想要招揽迪马特奥。然而迪马特奥却根本不愿意接受瑞士队的邀请，甚至在1994年瑞士队打进世界杯决赛圈的时候，迪马特奥还是拒绝了。这只笑面虎只想为意大利国家队效力。因为迪马特奥的父母都是意大利人，他才刚刚出生在瑞士。

但当时的意大利队，并不太需要迪马特奥。诚然，迪马特奥攻守兼备，可以打中场核心。但意大利队已经有了阿尔贝蒂尼。要知道，无论是俱乐部战绩德甲转会标王，还是比赛经验，甚至与马尔蒂尼、巴雷西等意大利主力球员的默契配合程度，阿尔贝蒂尼都明显要比迪马特奥强。

就这样，迪马特奥只能坐在电视机前观看1994年在美国举行的世界杯。意大利打进决赛的战绩确实不错，但这和迪马特奥无关。至于被迪马特奥拒绝的那支瑞士队，在斯福尔扎的带领下闯入了16强。如果迪马特奥愿意为瑞士队效力，球队的战绩甚至可能有所提升。

至于1996年欧洲杯，迪马特奥虽然入选了意大利队，但是因为阿尔贝蒂尼的存在，他只能在意大利队以替补身份出战，并在小组赛结束后目睹了蓝衣军团打道回府。后来的1998年世界杯，迪马特奥依然没能在意大利队以首发身份出战，存在感始终不强。

在国家队层面，迪马特奥拒绝瑞士队、选择意大利的决定无疑是值得商榷的，别人宁做鸡尾巴，不愿做牛尾巴，而迪马特奥却恰恰相反，他宁做牛尾巴，不愿做鸡尾巴。

幸好，人生不止一次关键选择，这只微笑老虎在国家队层面做出了错误的选择，但在俱乐部层面，他无疑选择了正确的答案。

1996年夏天，在意大利队只能担任替补的迪马特奥收到了切尔西的邀请。那时的切尔西距离阿布到来还很遥远，在英超联赛中还不是争冠球队，与同期的曼联、阿森纳都有着明显的差距。

在此背景下，拉齐奥中场核心球员迪马特奥决定告别亚平宁，转投切尔西，这让所有人震惊不已。拉齐奥球迷既不解又愤怒，得知这一消息后，纷纷在拉齐奥总部外拦住迪马特奥德甲转会标王，幸好这只笑面虎口齿伶俐，劝说愤怒的球迷离开。

切尔西不得不花费巨资才说服拉齐奥放他走，490万英镑的转会费打破了切尔西当时的转会费记录，让这位意大利替补球员迪马特奥成为切尔西身价最高的球员。

作为切尔西引援的迪马特奥在登陆斯坦福桥的短短几天内就征服了新东家的球迷。这么说吧，迪马特奥去英超踢球就是为了用技术帮助穷人。这名微笑老虎加盟切尔西的第一个赛季就帮助新东家夺得了足总杯的冠军。这场足总杯决赛，迪马特奥开场仅仅43秒就远射破门，表现惊艳。

此后的日子里，这只微笑老虎只要健康，就是切尔西的主力中场。在他的帮助下，切尔西夺得了不少冠军奖杯德甲转会标王，英格兰联赛杯、欧洲优胜者杯、欧洲超级杯、慈善盾杯等，都是迪马特奥的功劳。这只微笑老虎的切尔西生涯一直持续到2002年，最终以切尔西球员的身份结束了球员生涯。迪马特奥退役后，还以教练的身份带领切尔西夺得了欧洲冠军杯。从任何角度来看，迪马特奥都是切尔西的传奇人物，无论切尔西的历史如何书写，都无法避开迪马特奥的名字。

回头想想，如果迪马特奥当时没有选择切尔西，继续留在拉齐奥，他的未来恐怕会很艰难。有人不信，不妨看看福塞的下场。在拉齐奥疯狂引援的情况下，中场和前场的老将们想要留在队里，确实很不容易……

简而言之，迪马特奥的球员生涯就是一段选择与失败的结合。